La plupart des monuments de Sintra s'étendent bien au-delà de la vieille ville, jusqu'au sommet des collines qui l'entourent. Ancienne résidence d'une riche famille portugaise, la Quinta da Regaleira est célèbre pour ses luxuriants jardins paysagés, la somptueuse architecture de son palais et l'expérience étonnante qu'offre la descente du Puits initiatique, profond de 27 mètres. Également noyé dans la verdure, le Convento dos Capuchos reflète en revanche l'existence frugale des moines franciscains qui ont vécu ici pendant des siècles. En grande partie creusé dans la roche, ce monastère en pleine forêt qui se fond dans son environnement est un lieu paisible et plein de poésie. Niché au sommet d'une colline, le palais de Monserrate affiche une architecture d'inspiration néo-mauresque dont la richesse est à l'image de celle de son ancien propriétaire, l'homme d'affaires anglais Francis Cook. Monserrate est également célèbre pour son parc, composé de superbes jardins botaniques divisés en zones thématiques. Le château des Maures date de l'époque où les Sarrasins étaient installés au Portugal. Admirez le panorama sur la vieille ville et les forêts du parc naturel de Sintra-Cascais depuis le chemin de ronde de cette impressionnante forteresse médiévale, bien différente des autres monuments de Sintra. Sur une autre colline faisant face à la forteresse, le palais national de la Pena est sans doute le monument le plus emblématique de Sintra. Cet ensemble coloré et éclectique témoigne des caprices des familles nobles qui l'ont agrandi au fil du temps en l'enrichissant de détails toujours plus excentriques. Ce palais est lui aussi entouré d'un superbe parc.